• https://github.com/certbot/certbot

При возникновении ошибки The value 'stretch-backports' is invalid for APT::Default-Release as such a release is not available in the sourcesНеобходимо:

• Установить тестовый репозиторий deb http://ftp2.de.debian.org/debian/ testing main
• Обновить списки пакетов
• Затем установить генератор python-certbot-nginx (возможно предварительно понадобится обновить пакеты apt upgrade)
• Запустить генерацию certbot --authenticator webroot --installer nginx
• Настроить автообновление по крону rootcertbot renew --dry-run

$ echo"deb http://ftp2.de.debian.org/debian/ testing main">>/etc/apt/sources.list
$ apt update
$ apt-get install python-certbot-nginx
$ certbot --authenticator webroot --installer nginx
$ echo"1 *    * */1 * rootcertbot renew --dry-run">>/etc/crontab 

• https://habr.com/post/270273/